Firenzuola è uno dei Comuni più estesi della superstite Romagna toscana. Il suo territorio comunale si estende nella zona montana della valle del Santerno, al di là del crinale appenninico, giustificando la rima popolare per cui essa sarebbe il bel paese che il Santerno bagna, ove si parla tosco in terra di Romagna.

Il paese ebbe origine per volontà di Firenze con la funzione strategica di "terra nuova" comunale posta a tutela della fondamentale via di comunicazione che univa Firenze a Bologna, in un territorio fin allora in mano alla potente famiglia degli Ubaldini, ostile alla Repubblica fiorentina. Fu Giovanni Villani, storico della Repubblica, a darle il nome attuale, "piccola Firenze" e a proporne come insegna e gonfalone mezzo giglio, simbolo del Comune di Firenze, e mezza croce (simbolo del popolo).
La sua struttura regolare, disegnata dagli ingegneri della Repubblica, che la realizzarono attorno al 1350 (la prima pietra fu posta nel 1332), appare esemplata sulle "terre nuove" di fine Duecento inizi Trecento del Valdarno Superiore, con cinta muraria merlata e una poderosa Rocca dotata di torre (1371 circa). Altra caratteristica di questa piccola 'città ideale' tardo medioevale è la presenza di portici che bordano tutti i principali assi del paese.
I tragici eventi della seconda Guerra Mondiale videro Firenzuola triste protagonista: queste montagne erano attraversate dalla Linea Gotica, la linea difensiva fortificata predisposta dalle truppe tedesche per far fronte all'avanzata degli eserciti alleati. Il 17 settembre 1944, dopo lunghi e sanguinosi scontri, gli alleati sfondarono la Linea Gotica, con la conquista del Monte Altuzzo al Passo del Giogo. Firenzuola era già stata completamente distrutta dai bombardamenti degli alleati il 12 settembre 1944. A imperituro ricordo dei caduti e monito per le generazioni a venire, nel territorio sono presenti due cimiteri: quello Militare Germanico (al passo della Futa), opera monumentale in pietra serena di Firenzuola realizzata dall'architetto Oesterlen, che accoglie oltre trentunmila soldati della Wermacht e il "Santerno Valley War Cemetery", nei pressi di Coniale, che accoglie circa 300 salme di alleati di varia provenienza.
La ricostruzione di Firenzuola cominciò subito, a guerra conclusa. L'abitato era stato distrutto per il 98%, tanto che la Prefettura di Firenze lo dichiarò "il paese più sinistrato della provincia a causa di eventi bellici". Con la ricostruzione prevalse il tessuto edilizio "moderno", a discapito di possibili ricostruzioni tipologiche realizzabili con il recupero di materiali tra le macerie; tuttavia furono rispettati gli allineamenti stradali, la volumetria e l'obbligo dei portici. Anche la chiesa principale del paese, la Propositura di San Giovanni Battista, completamente distrutta nel bombardamento, fu ricostruita in stile moderno, sia nelle linee sia nei materiali, su progetto di due dei protagonisti del panorama architettonico del dopoguerra, Carlo Scarpa e Edoardo Detti e fu inaugurata nel 1966.